웹에서 사업을 하는 것, 특히 어떤 웹 서비스를 만들어 사업하는 것에 대해 혹자는 "high risk, high return"이라는 표현을 쓴다. 초기에 많은 투자를 하는 위험이 있는 대신 돌아오는 대가 또한 크다는 말이다. 한 10억 원 써서 웹 사이트 만들고 2~3년 운영한 후 1000억 원 이상의 가치를 갖는 웹 서비스를 만들겠다는 생각의 사람에게 통하는 이야기일 것이다. 그러나 실제로 대부분의 웹 서비스는 "high risk, no return"으로 끝나는 경우가 많다. 처음부터 return이 존재하기 힘든 사업 모델과 아이디어를 구현하는 경우가 그렇다.

웹에서 사업을 한다는 것에 대한 장미빛 환상이 가득차 있던 10여년 전의 상황을 볼 때 웹에서 사업을 하는 것은 "Low risk, High return"이었다. 웹 서비스나 웹 페이지를 만드는 기술적 장벽도 낮았고 그렇게 많은 돈이 드는 일도 아니었다. 아이디어에서 시작하여 큰 돈을 번 사업자들도 제법 있었다. 웹 서비스를 만들다 안되면 그냥 포기하면 되는 것이고 포기의 시점에서 큰 손해가 없는 환경이었다. 그러나 그런 기간은 매우 짧았다. 많은 기업과 투자자들이 웹이라는 신천지의 가능성을 과도하게 평가했고, 그 흐름을 눈치챈 솔루션 제작사들이 과도한 인프라 제작을 요구하기 시작했다. 사업을 하려면 제대로 해야 한다는 식으로 1억이면 만들 수 있는 웹 서비스의 제작 비용을 수십억 원까지 부풀려 놓았다. 덕분에 천만원이 넘는 엔터프라이즈 서버 수백 대와 십수억원의 CRM 시스템을 구축한 웹 사이트의 하루 방문자가 몇 천명인 웃지 못할 사태가 벌어지곤 했다.

하지만 웹에서 사업을 하는 원래 의미는 "Low risk, High return"이 여전히 유효하다고 생각한다. 다만 그 전제 조건은 사업 주체가 기술적으로, 사업적으로 자신이 하려는 웹 서비스에 대해 매우 잘 알고 있어야 한다는 것이다. 기본적인 기술과 사업에 대한 조건을 충족시키지 못하는 상태에서 웹 서비스를 통해, 혹은 웹에서 사업을 한다면 실패의 확률이 매우 높기 때문이다. 웹에서 사업을 하려는 사람, 혹은 웹 서비스를 만들어 성공하려는 사람에게 두 가지 이야기를 하고 싶다.

1. 우연한 성공을 예제 삼아 사업을 하는 것만큼 어리석은 일은 없다.
2. 남들이 실패한 모든 가능성에서 자신만 예외일 수 없다.

이 두 가지만 기억한다면 최소한 왜 내가 실패했는지도 모르는 상황은 피할 수 있을 것이다.